Quando si parla di allenatori vincenti non si può non pensare a Carlo Ancelotti e Josè Mourinho; due dei più titolati della storia del calcio. Il buon Carletto si candida ad essere l’allenatore che in assoluto ha fatto meglio, sia in campo internazionale che in campo nazionale: nel suo Palmarès ci si può perdere date le innumerevoli competizioni vinte tra campionati (1 Italiano, 1 inglese, 1 francese), Coppe nazionali (1 italiana, 1 inglese, 1 spagnola) Super Coppe 1 italiana e 3 europee), Mondiali per Club (1 con il Milan) e Champions League (2 con il Milan e 1 con il Real Madrid). Numeri che sarebbero ancor più straordinari sommati alle conquiste ottenute ai tempi in cui correva sui prati della Serie A in calzoncini bianchi e in maglia rossonera; titoli che arriverebbero a quota 29. Traguardi ambiti da tutti quelli che sognano di fare questo mestiere, un mestiere difficile, problematico e stressante ma che se portato avanti con voglia e talento, un grande talento, può portare a vivere – come disse lo stesso Ancelotti riferendosi alla seconda Champions League vinta con il Milan contro il Liverpool ad Atene nel 2007 – la vittoria più bella di sempre.
L’altro “conquistatore” per così dire è Josè Mourinho; poco affine al campo da gioco in versione giocatore, solo qualche comparsa da difensore nelle giovanili del União Leiria e del Belenenses e poi due stagione tra le fila del Sesimbra, sempre in Portogallo. Alla giovane età di 24 anni appende gli scarpini al chiodo e inizia la carriera di allenatore, scelta che si è poi dimostrata la più giusta. Josè inizia al Victoria Setubal nel 1987 e l’anno seguente, chiamato a fare da secondo a Joao Alves al Estrela Amadora; avventura che lo porterà a vincere laCoppa di Portogallo del 1990. I successivi anni lo portano allo Sporting Lisbona, dove fece addirittura il preparatore dei portieri, poi al Porto e al Barcellona come vice di Robson con cui vince Coppa di Spagna, Coppa delle Coppe e Supercoppa si Spagna. Per Mourinho sono state esperienze molto utili e dal 2001, alla guida del Porto, inizia la sua ascesa verso l’olimpo dei migliori: tra il 2001 e il 2014 ha messo in bacheca ben 20 trofei. Lo Special One, come si definisce lo stesso Josè, come tutti sanno ha fatto rotta anche nel nostro campionato portando l’Inter in cima al mondo conquistando uno splendido Triplete con Campionato, Coppa Italia e Champions League. Un anno, il 2010, culminato quel magico 22 maggio con la Coppa dalle grandi orecchie sollevata al cielo, che forse nemmeno lo Special One potrà ripetere.
